Há dez anos, Jess Thomas ficou grávida e largou a escola para se casar com Marty. Dois anos atrás, Marty saiu de casa e nunca mais voltou.

Fazendo faxinas de manhã e trabalhando como garçonete em um pub à noite, Jess mal ganha o suficiente para sustentar a filha Tanzie e o enteado Nicky, que ela cria há oito anos. Jess está muito preocupada com o sensível Nicky, um adolescente gótico e mal-humorado que vive apanhando dos colegas. Já Tanzie, o pequeno gênio da matemática, tem outro problema: ela acabou de receber uma generosa bolsa de estudos em uma escola particular, mas Jess não tem condições de pagar a diferença. Sua única esperança é que a menina vença uma Olimpíada de Matemática que será disputada na Escócia. Mas como eles farão para chegar lá?

Enquanto isso, um dos clientes de faxina de Jess, o gênio da computação Ed Nicholls, decide se refugiar em sua casa de praia por causa de uma denúncia de práticas ilegais envolvendo sua empresa. Entre ele e Jess ocorre o que pode ser chamado de ódio à primeira vista. Mas quando Ed fica bêbado no pub em que Jess trabalha, ela faz questão de deixá-lo em casa, em segurança. Em parte agradecido, mas principalmente para escapar da pressão dos advogados, da ex-mulher e da irmã – que insiste em que ele vá visitar o pai doente -, Ed oferece uma carona a Jess, os filhos e o enorme cão da família até a cidade onde acontecerá o torneio. Começa então uma viagem repleta de enjoos, comida ruim e engarrafamentos. A situação perfeita para o início de uma história de amor entre uma mãe solteira falida e um geek milionário.